Совсем недавно столкнулся с проблемой при настройке отправки писем с сайта WordPress через SMTP Яндекс. У меня не отправлялись письма и я долго ломал голову почему так происходит, в итоге нашел решение и об этом хочу поделиться с вами.
Я настраивал SMTP через плагин WP Mail SMTP, метод отправки выбирал "Прочие SMTP" и там уже вбивал настройки от Яндекс. Настройки я точно указывал верные, но письма не отправлялись.
Отловить ошибку мне помогли логи, которые плагин WP Mail SMTP записывает. В событиях у меня высвечивалась ошибка SMTP Error: Could not authenticate, что говорит о том, что при отправке не получилось авторизоваться. Только вопрос: почему?
Логин и пароль точно были верные. Пароль приложения я создавал в настройках аккаунта как и положено, но авторизация не проходила. Оказалось, что нужно было в настройках почты включить одну галочку, чтобы разрешить доступ к ящику с помощью почтовых клиентов.

В итоге письма начали нормально отправляться. Если вам не удалось решить проблему, то пишите ваши вопросы в комментариях, постараюсь ответить и помочь.